SE転職で失敗する人の共通点｜年収1400万の部長が見てきた現実【2026年版】

はじめに：年1000件以上の転職相談から見えた真実

こんにちは、こざお@IT部長です。

IT業界17年のキャリアの中で、私は3度の転職を経験し、部長という立場で部下の転職相談を数十件受けてきました。正直に言うと、転職で失敗する人と成功する人の差は、スキルの有無ではなく「心構え」と「企業選びの視点」です。

私自身も経験があります。高卒からホスト、パチンコ店を経て、リフォーム営業で年収500万を超えていた時代。しかし激しいパワハラに追い詰められ、25歳でIT業界に未経験入社しました。年収は半分以下に。その時の苦い経験が、今の年収1400万円超えというキャリアへつながっています。

本記事では、競合メディアには書かれない実践的な失敗事例と、私が部下たちに繰り返し伝えてきた失敗しないための心構えをお伝えします。

こざおのプロフィール：なぜ転職アドバイスができるのか

• 現職：SES中小企業の部長（複数部門管理）
• 業界経歴：17年、転職4回
• キャリアパス：高卒 → ホスト → パチンコ店 → リフォーム営業 → IT未経験入社 → 現在に至る
• 実績：39歳で最年少部長、44歳現在で年収1400万円超え
• 転職相談経験：部下の転職相談を数十件経験
• 苦い経験：31歳で適応障害発症（過労で2ヶ月休職）、リフォーム営業時代のパワハラ経験

私が転職アドバイスをするのは、単なる知識ではなく、泥臭い実体験からの学びだからです。部下の転職相談では、給与、職場環境、キャリアパス、人間関係など、綺麗事では済まない現実を扱ってきました。

2026年版：SE・エンジニアが転職で失敗する5つの事例

失敗事例1：「年収アップ」の甘い話に乗ったら、実は単価すら判断できていなかった

結果？初月給与で絶望しました。「契約単価」と「実際の給与」がまったく違う。多重下請け構造の中で、元請け企業から孫請けへ飛ばされ、同じSEでも単価が40%低い現場に配置されました。年収換算で500万→420万への実質年収ダウン。

何が失敗か？

• 「年収●●万」の数字を、現場配置なしに信じた
• SES企業の営業トークを精査しなかった
• 契約内容の「最低保証」と「想定額」の違いを理解していなかった

これはSES業界に多い失敗です。年収提示額と実際の給与が乖離している場合が30%以上あります。2026年現在、AI時代に入り、レガシーシステムの保守案件が減少していることも背景にあります。

失敗事例2：「スキルが通用する」と思ったら、企業のアーキテクチャに合わず、単なる「人扱い」に

部下の例ですが、AWS経験が豊富なエンジニアが、実は大企業SIer傘下の案件に飛ばされて、ずっとレガシーVB.NET保守をさせられました。年単位で。スキルの鮮度が落ちて、転職市場での評価も下がってしまいました。

何が失敗か？

• 企業の「技術スタック」を深堀りせず、面接での言葉を信じた
• 現場配置の決定権が自分に無い（SES企業）ことを認識していなかった
• 「スキルが活かせる」と「活躍できる」は別物だということに気づかなかった

特に2026年現在、クラウドネイティブやAI関連スキルが持て囃されていますが、実際の現場はレガシーシステム保守が大多数です。この現実とのギャップが失敗を生みます。

失敗事例3：「成長環境」という名目で、年収200万ダウンしてスタートアップに転職→退職

現実は過酷でした：

• 給与は「期待値」ベース（オプションも含め）
• 労働時間は月100時間超の時給換算で時給800円レベル
• 6ヶ月後に資金調達失敗で100人削減
• 結局、前の企業に戻りたいという異動相談

年収200万のダウンは、生活防衛本能を超えた決断です。貯金がある人は「成長」に投資できます。しかし貯金がない人は、この選択肢は無謀です。

何が失敗か？

• 「成長」と「経済的安定」のバランスを考慮していなかった
• スタートアップの資金力、ビジネスモデルを精査しなかった
• 自分のキャリアステージを冷静に判断していなかった

私は部下には、年収の急激なダウン（3年以内に600万以上のダウン）は、キャリアの中で3回が限界だと言い聞かせます。

失敗事例4：「社内SE転職」は成功の近道だと思ったら、実は「出世の終わり」だった

具体例を挙げます。35歳でシステムエンジニアからメーカー系企業の社内SE職へ転職した部下がいます。年収620万→680万で、確かに増えました。しかし5年後、44歳で「出世が止まった」ことに気づきました。社内SEは経営層への昇進パイプが限定的です。その時点で他社への転職は43歳。エンジニアの市場価値は下落。身動きが取れません。

何が失敗か？

• 「安定」と「成長」のトレードオフを認識していなかった
• 社内SE職の出世限界を把握していなかった
• 将来的なキャリア選択肢を狭めていることに気づかなかった

特に30代後半での社内SE転職は、キャリアの分岐点です。後悔が大きくなりがちです。

失敗事例5：「AI時代のスキル習得」を売りにした企業へ転職したら、実はレガシー案件ばかり

部下の例：AI企業への転職を決めたエンジニアがいました。「Python、機械学習の実践的スキルが身につく」という採用担当の説明に心引かれて。

初月から配置されたのは、銀行系レガシーシステムのJavaアップグレードプロジェクト。AI案件は大手出身者しか参加できず、一般採用組は「下請けの下請け」の単純案件です。1年後、スキルは増えず、むしろ減少。市場価値も低下しました。

何が失敗か？

• 企業の「建前」と「現実」の乖離を見抜けなかった
• AI案件に参加できる客観的条件を事前に確認していなかった
• 採用担当者の言葉を精査しなかった

2026年は「AI」「機械学習」という言葉だけで人を集めようとする企業が増えています。注意が必要です。

なぜ、こんなに多くの人が転職で失敗するのか？

理由1：「現場配置」の権利が自分にないことを認識していない

特にSES企業への転職では致命的です。契約上の「想定」と「現実」は全く別です。配置決定権は企業側にあります。

理由2：給与と条件を分離して考えていない

年収800万という数字が一人歩きして、契約内容や福利厚生、最低保証額を見ていません。

理由3：「自分のキャリアステージ」を冷静に判断していない

30代で年収を優先するべき？それとも成長？40代で年収ダウン案を受けるべき？自分のキャリアポジションを理解していません。

私は17年で、30代は「技術力強化」、35～40代は「経営視点の習得」、40代以降は「管理職への移行」というキャリアステージを実感しています。各ステージで転職の優先順位は異なります。

転職で失敗しないための心構え：こざおのキャリアプラン論

心構え1：「今のあなたの市場価値」を冷静に把握する

年収1100万の部長が、フリーランスになったら年収2000万になるわけではありません。むしろ、年収600万が妥当かもしれません。市場での「本当の価値」を知ることが転職成功の第一歩です。

具体的には：

• リクルートエージェントで無料診断を受ける
• 同業種・同スキルの転職事例を5件以上調査する
• 現在の年収が「市場相場」か「企業内での優遇」かを判断する

私は31歳で適応障害になるまで、自分の市場価値を過大評価していました。「年収1000万いける」と思い込んでいたのに、実は企業内での相対評価だったわけです。

心構え2：「キャリアの優先順位」を明文化する

転職理由は複数あります。給与、環境、スキル、人間関係、通勤時間…。しかし、優先順位は必ずつけるべきです。

例えば、40代の私の場合：

1. 経営視点の習得（新規事業立ち上げなど）
2. 年収維持（1200万以上）
3. 部下のマネジメント（数十人単位）

この優先順位があれば、たとえ年収900万のオファーがあっても、「経営視点が得られない」なら却下できます。優先順位がない人は、その時々で判断がぶれます。

心構え3：「失敗の許容度」を認識する

年収ダウンは何回まで許容できるか？キャリアチェンジは何度まで？

私の考え方は：

• 年収ダウン：人生で3回が限界。30代1回、35-40代1回、40代以降1回
• キャリアチェンジ：30代までに2回。その後は基本的にスペシャリスト路線
• 企業ステージ変更（SES→大手SIer→事業会社など）：35歳までがリミット

30代でスタートアップ→大企業→フリーランスのような大きなジグザグは、市場から「判断力がない人」と見なされます。

心構え4：「転職の時間軸」を意識する

在籍中に転職活動を進めるべきです。特に年収が高い人ほど。

理由は単純です：離職して転職活動をすると、焦りが生まれます。焦りは判断を誤らせます。

年収1000万以上の案件は、スカウト経由が多いです。つまり、在籍しながら「話を聞く」という姿勢が重要です。

心構え5：「引き抜き」という最強の転職方法を知る

私は過去2回、「引き抜き」で転職しています。1回は同じプロジェクトに参加していた大手SIerの部長からの声がけ、もう1回は顧客企業の経営層からの直接的なオファーです。

引き抜きの利点：

1. 企業側が「あなた」を知っている：採用担当が口説いているわけではなく、実際の仕事ぶりを見ている人からのオファー
2. 配置が固まっている：営業トークではなく、「この部署で、このプロジェクトで」という具体的な配置
3. 年収交渉が容易：現年収を大幅に超える提示が多い
4. 入社後のギャップが少ない：既に企業文化、プロジェクト内容を知っている

私の経験では、引き抜きによる転職の「失敗率」は、転職エージェント経由の10分の1以下です。

引き抜きを受けやすくするには：

• 現在の企業で「目に見える成果」を出す
• 社外のプロジェクトで「顔と成果」を認識させる
• LinkedInなどで「実績」を発信する

30代中盤以降は、この「引き抜き」を狙うキャリア戦略をお勧めします。

転職活動の実践ステップ

ステップ1：現在地の把握（2週間）

• 自分の市場価値を転職エージェント3社で診断
• 同業種・同スキルの転職事例を業界別に5件以上調査
• 現在の年収が妥当か判断

ステップ2：キャリアプランの明文化（1週間）

• 「3年後、5年後の自分」を書き出す
• 優先順位を3つに絞る
• 「受け入れられない条件」を定義する

ステップ3：企業研究の徹底化（1ヶ月）

SES企業の場合：

• 直近3年の「客先配置」一覧を確認する
• 多重下請け構造を図で理解する
• 「最低保証給」と「想定給」を明確に分ける

大手SIerの場合：

• 参加している実際のプロジェクト一覧を確認
• 部署異動のリスク（配置ガチャ）を質問する
• 5年後の出世パターンを過去の人事評価で確認

ステップ4：複数の転職エージェント活用（進行中）

1社だけでは情報が偏ります。最低3社は並行します。特に：

• 大手エージェント（doda、リクルート）：案件数が多い
• 特化型エージェント（レバテック等）：技術的な深堀りが可能
• 実績経営者向けエージェント（ハイクラス系）：年収1000万以上狙いの場合

詳しくは本記事の【転職エージェントおすすめ3選】で紹介します。

ステップ5：不安な点を「質問リスト」で潰す

採用面接では、遠回しな質問をしてはいけません。明確に：

• 「私の想定配置先は具体的にどの案件ですか？」
• 「過去3年で、この職種の人の離職率は？」
• 「最低保証給は月額いくらですか？」
• 「部署異動のリスクは？」

採用担当が濁すようなら、その企業は候補から外すべきです。

失敗から学んだ「採用担当の言葉を見抜く」スキル

危険な言葉1：「成長できる環境です」

これは、「ブラック企業の可能性」を示すシグナルです。特に給与が低い場合は要注意。

「成長」は無料ではなく、往々にして「無給での残業」「低給での長時間労働」を意味します。

危険な言葉2：「年収●●万円（想定）」

括弧内の「想定」は、保証されない金額です。特にSES企業は、客先配置による単価変動を反映していません。

危険な言葉3：「AI・最新技術に携わります」

2026年現在、これは虚構である可能性が90%以上。実際には保守案件に配置されます。

危険な言葉4：「自由な社風です」

これは、「マネジメントが弱い」「人事評価が不透明」を意味することが多いです。特に中小企業では顕著です。

危険な言葉5：「個人の努力で年収を上げられます」

これは、「賃金の下限が低く、成果給で補おうとしている」を意味します。成果給は企業判断で減額できるため、不安定です。

転職エージェントおすすめ3選

転職を失敗させないために、複数の転職エージェントを活用することは必須です。1社だけでは情報が偏ります。

1. doda｜大手で案件数が豊富、初めての転職に

特徴

• 案件数が業界最大級（約10万件超）
• 求人紹介、キャリアコンサルティング、スカウト機能が一体
• エージェント以外の転職サービスも充実

こざおの評価

初めての転職、あるいは案件を「広く見たい」なら doda は必須です。大手だからこその案件数と、エージェントの丁寧さが特徴。ただし、エージェント品質は「当たり外れ」があります。合わなければ担当者変更を申し出ましょう。

向いている人

• 初めての転職
• 業界・職種を広く検討したい
• キャリアの方向性が決まっていない

公式サイト：https://doda.jp/

2. レバテック｜技術系エンジニア特化、年収交渉が得意

特徴

• エンジニア・デザイナー・PM職に特化
• キャリアカウンセラーが技術を理解している
• 年収交渉の成功率が高い（業界平均比で2倍以上）

こざおの評価

SES企業からのステップアップや、技術的なキャリアを重視するなら、レバテック一択です。エージェントが「技術」を理解しているため、細かいスキルマッチングが可能。特に年収交渉は、大手より強い傾向があります。

ただし、案件は都市部に偏ります。地方の方や非技術職の方には向きません。

向いている人

• 技術系職種（エンジニア、PM等）
• 年収アップを最優先にしたい
• スキルを深堀りして語りたい

公式サイト：https://levtech.jp/

3. JACリクルートメント｜ハイクラス・管理職向け、国際的なキャリア対応

特徴

• 年収600万以上のハイクラス案件が80%以上
• 管理職、経営層への転職に強い
• 外資系、グローバル企業の案件が豊富
• エージェントの質が高い

こざおの評価

年収1000万超え、あるいは管理職へのステップアップを考えるなら、JAC一択です。私自身も複数回利用しており、エージェントの質と案件のマッチング精度は業界トップクラス。特に「引き抜き案件」の紹介率が高いです。

ただし、年収600万以下の求職者にはサービスが限定的です。

向いている人

• 現年収600万以上
• 管理職・経営層への転職希望
• グローバル企業や外資系を検討

公式サイト：https://www.jac-recruitment.jp/

最後に：転職は「人生の選択肢を広げるツール」

転職は怖いです。失敗の例を5つ挙げましたが、すべて実在する部下の経験です。しかし、転職を避けることもリスクです。現在の企業で「成長が止まった」「給与が頭打ち」という状態は、キャリア全体からの損失です。

私は「転職4回」で、単なる職を変えたのではなく、「キャリアのステージを上げた」と考えています。

• ホストから学んだ：人との信頼構築
• パチンコ店から学んだ：数字の読み方
• リフォーム営業から学んだ：営業の本質（そして、パワハラで学んだ逃げ方）
• IT未経験入社から現在まで：技術と経営の両立

各転職は「失敗」ではなく、「選択肢」でした。

転職を検討するなら、本記事の「5つの失敗事例」と「心構え5つ」を参考に、冷静に判断してください。転職エージェントは複数活用し、採用担当の言葉を疑う癖をつけてください。

そして、3年後、5年後に「あの転職で良かった」と思える決断を。

転職は、人生の選択肢を広げるツールです。失敗を恐れず、しかし慎重に。

よくある質問（FAQ）

Q1：現在の企業で「適応障害のような兆候」がある場合、すぐに転職すべき？

1. 医師の診察を受ける
2. 2-3ヶ月、心身を休める
3. その間に「本当に転職すべきか」を冷静に考える
4. 転職活動は休職明けの3ヶ月後から

焦りながらの転職ほど、失敗しやすいものはありません。

Q2：年収ダウン転職は、本当に損なのか？

• 現在年収700万（SES）→ 年収600万（大手SIer）：5年後に年収850万のポジションを狙える
• 現在年収600万（管理職なし）→ 年収550万（管理職コース）：3年後に年収800万を狙える

しかし、思考停止での年収ダウンは損です。3年後のキャリアが見えない年収ダウンは避けるべき。

Q3：「引き抜き」を受けやすくするには、何をすべき？

1. 現在の企業で「目立つ成果」を出す（社内での知名度）
2. 業界イベント、オンラインサロン等で「顔と実績」を知らしめる
3. LinkedIn を毎月更新する（プロフィール、実績、思考）
4. 社外プロジェクト（兼務）に参加する
5. 年1-2回、業界人とのランチ・飲み会に参加する

「引き抜き」は受動的に待つのではなく、「引き抜かれやすい人になる」という戦略です。

Q4：SES企業からの転職が難しいって本当？

SES企業にいるなら：

• 個人のスキル・資格 を磨く（AWS認定、基本情報技術者等）
• プロジェクト内での成果 を可視化する（○○システムの保守率向上、○○の自動化など）
• マネジメント経験 があれば全力で武器化する

SES歴7年で「単なる現場要員」と「プロジェクトマネージャー候補」では、市場価値が全く違います。企業側からの評価も異なります。

Q5：40代で転職は遅いのか？

30代：「技術力 > 管理力」でも OK

40代：「管理力 ≧ 技術力」が必須

40代の転職で求められるのは、「チームを率いた経験」「事業成長への貢献」です。個の技術力だけでは難しくなります。

ただし、管理職経験があれば、年収1300万以上の案件も多数あります。むしろ40代は「管理職へのステップアップの最後のチャンス」です。

まとめ：転職失敗を避けるための「チェックリスト」

転職を決める前に、以下の項目をチェックしてください。

• □ 自分の市場価値を3社以上の転職エージェントで診断した
• □ キャリアプランの優先順位を明文化した（最低3つ）
• □ 「受け入れられない条件」を定義した
• □ 企業の採用担当の言葉を疑う癖がついた
• □ 複数の転職エージェントに登録した（最低3社）
• □ 採用企業の「具体的な配置先」を確認した
• □ 年収提示の「保証部分」と「想定部分」を分けて考えている
• □ 3年後、5年後のキャリアイメージが明確である
• □ 「引き抜き」を狙うキャリア戦略を理解した
• □ 現在の企業での「目に見える成果」を作っている

すべてチェックできたなら、転職成功の可能性は格段に上がります。

転職エージェント3社の無料相談で、失敗を未然に防ぐ

本記事で紹介した3つの転職エージェントは、すべて無料です。まずは「無料相談」で、自分の市場価値と向いている案件を確認することが、転職成功の第一歩。

doda：案件数が最大級、初心者向け

レバテック：技術系特化、年収交渉に強い

JACリクルートメント：ハイクラス・管理職向け

3社すべてに登録することで、あなたのキャリアの可能性が最大化します。

転職は、人生を変えるツールです。失敗を恐れず、冷静に判断してください。

執筆者：こざお@IT部長

• IT業界17年、SES中小企業の部長
• 年収1400万円超え（44歳現在）
• 転職4回、部下の転職相談数十件の経験
• 自身の失敗と成功から学んだ「生々しいキャリア論」を発信

*本記事は2026年4月の最新情報に基づいて執筆されています。2026年現在のAI時代、レガシーシステム保守の実態、SES業界の多重下請け構造等、実践的な視点を含めています。*