上司に好かれたほうがいいのは、分かっている。
ただ、具体的に何をすればいいのかが分からない。ゴマをするのは気が引けるし、そもそも向いていない。
好かれる人は、機嫌を取っているのではありません。
私はIT業界で19年、うち部長として6年、中堅SESで部下の評価を決める側にいます。そして高校を出たあと、歌舞伎町でホストを3年やっていました。
この記事では、上司に好かれる人が実際に何をしているのかを、好かれる側に立った今の立場から書きます。ホスト時代に覚えた型も、ひとつ書きます。
📌 この記事を読むとわかること
- 上司が部下を見るときの、優先順位
- 同じ内容でも、伝え方で差がつくところ
- 上の立場の人が、実は渇いているもの
- ホスト時代に覚えた「突っ込みと隙」の使い方
- それが成立するための前提条件
- 機嫌を取るだけの人が評価されない理由
この記事の要約
上司に好かれる人は、機嫌を取っているのではなく、判断に使える材料を渡しています。上司が見ているのは、結果・任せられるか・状況が見えるか・話しやすいかの4つ。中堅SESの部長が、伝え方の差と、ホスト時代に覚えた距離の詰め方を書きました。
結論|上司が見ているのは、この4つです
先に答えを書きます。

いちばん上は結果です。ここが無いと、あとは評価になりません。
ただし面白いのは、下の3つが揃っている人のほうが、結果を出しやすいということです。
同じ内容でも、伝え方で差がつく
ここが、いちばん手を入れやすいところです。

悪い話ほど、早く出す
いちばん効きます。
案件が終わりそう、客先で問題が起きた。言いにくいのは分かりますが、早く言えば打てる手があります。
そのうえで、原因と「自分はこうしようと思っている」をセットで出してください。
これがあるだけで、悪い報告をしているのに評価が上がる、ということが普通に起きます。
営業面の情報を持ってくる
評価する側が最も気にしているのは、ここです。
- 客先が人を増やしたがっている
- 隣の部署で別の案件が動き出した
- 来期の予算が削られそうだという話が出ている
- 自分の契約が延長されそうだ
良い話でも悪い話でも構いません。現場にいないと手に入らない情報だから価値があります。
決めてほしいことを、言葉にする
報告だけで終わる人と、「これを承認してほしい」まで言う人。
後者のほうが、上司は動きやすくなります。
上の立場の人が、実は渇いているもの
ここからは、少し違う角度の話です。
上の立場になるほど、突っ込んでくれる人がいなくなります。
社内でも社外でも、持ち上げられるようになる。間違ったことを言っても、誰も指摘してくれない。
これは、思っているよりつまらないものです。
ホスト時代に覚えた、距離の詰め方
歌舞伎町にいた3年間で覚えたことのひとつがこれです。
相手が嫌な気持ちにならない範囲で、突っ込みを入れる。
当たり前の突っ込みを、当たり前に入れる。それだけで「こいつ面白いな」と思ってもらえます。
上の立場の人ほど、突っ込まれる経験が少ないので効きます。
ただし、これは高度です。やり方を間違えると、ただの失礼な人になります。
前提は「自分に隙を作っておくこと」
ここが本質です。
突っ込みを入れるだけでは駄目で、自分にも隙をたくさん作っておくことです。
基本は、自分が突っ込まれる状態を作っておく。失敗を自分から話す、できないことを隠さない、知らないことを素直に聞く。
その関係ができたうえで、たまに突っ込む。この順番なら成立します。
そして、ギブができる状態が最低条件
もうひとつ、絶対に外せない前提があります。
相手にとって、使っていてプラスがあること。
圧倒的な成果を出せること。それを明確に提示できること。
まずギブができる状態になっていないと、距離の詰め方だけ覚えても意味がありません。
ホストでも同じでした。楽しい会話だけでは続きません。相手にとっての価値が先にあって、そのうえで関係が成り立ちます。
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機嫌を取るだけの人が、評価されない理由
最後に、構造の話をします。
評価は、上司ひとりでは決まりません。
弊社の場合、直属の上司が一次評価をつけ、部門長が部門内で並べ直し、役員が承認します。
つまり上司は、会議であなたを推すために、使える材料を必要としています。
機嫌を取られても、会議では何の武器にもなりません。数字、客先の評価、具体的な実績。これが要ります。
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よくある質問
Q. 突っ込みを入れるのが怖いです。
無理にやる必要はありません。これは応用です。
まずは悪い報告を早く出すこと、営業面の情報を持ってくること。この2つだけで十分に変わります。
Q. 上司が話しかけにくい人です。
内容を先に決めておくと、話しかけやすくなります。雑談をしようとするから難しいのであって、用件があれば声はかけられます。
現場の状況をひとつ持っていく。それだけで構いません。
Q. 媚びていると周りに思われませんか?
機嫌を取っているだけなら思われます。情報を渡して現場を回している人は、周りからも頼られます。
違いは、やっていることが誰のためになっているかです。
Q. 上司が変わったら、また一からですか?
関係づくりは一からです。ただし実績は引き継がれます。
評価の記録も、客先からの評価も残ります。ゼロには戻りません。
まとめ
上司に好かれる人は、機嫌を取っているのではありません。
- 上司が見ているのは、結果・任せられるか・状況が見えるか・話しやすいか
- 悪い話ほど早く出す。原因と提案をセットで
- 営業面の情報は、現場にいる人からしか手に入らない
- 上の立場の人ほど、突っ込まれる経験が少ない
- ただし前提は、自分に隙を作っておくことと、ギブができること
- 評価は会議で決まる。上司には「使える材料」が要る
好かれることは、目的ではなく土台です。
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